为什么乙炔和合溴反应后是双键 和H反应后单键?
来源:学生作业帮 编辑:搜搜考试网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/07/09 05:58:08
为什么乙炔和合溴反应后是双键 和H反应后单键?
饱和度不同又怎么讲呢。。。
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实际上是中间体的活性不同
CH≡CH与H2、Br2的加成都是分步的,第一步先生成碳碳双键,然后再进一步加成得到烷烃.
CH≡CH + H2 →(Ni) CH2=CH2,第一步的产物是乙烯.由于Ni恰好也是CH2=CH2 + H2 → C2H6这个反应的催化剂,且CH2=CH2与H2反应的活性比CH≡CH高,因此用Ni做催化剂时,反应不能停留在烯烃阶段,会马上进一步反应得到乙烷.
CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr,第一步的产物是顺1,2-二溴乙烯.由于Br2与烯烃的加成过程中,两个Br原子要分别从双键的两个相对的方向进攻,而顺式的烯烃会阻碍其中一个Br原子接近碳碳双键,因此CHBr=CHBr的活性要比CH≡CH低许多,所以通过控制Br2的量,可以将反应控制在烯烃阶段.
注:炔烃的还原实际上也可以停留在烯烃阶段,但是条件不同.若要得到顺式烯烃,则需要用lindaler催化剂(如Ni-喹啉,喹啉可使催化剂Ni中毒,活性降低),若要得到反式则需要用Na-NH3(l)(即Na的液氨溶液).
CH≡CH与H2、Br2的加成都是分步的,第一步先生成碳碳双键,然后再进一步加成得到烷烃.
CH≡CH + H2 →(Ni) CH2=CH2,第一步的产物是乙烯.由于Ni恰好也是CH2=CH2 + H2 → C2H6这个反应的催化剂,且CH2=CH2与H2反应的活性比CH≡CH高,因此用Ni做催化剂时,反应不能停留在烯烃阶段,会马上进一步反应得到乙烷.
CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr,第一步的产物是顺1,2-二溴乙烯.由于Br2与烯烃的加成过程中,两个Br原子要分别从双键的两个相对的方向进攻,而顺式的烯烃会阻碍其中一个Br原子接近碳碳双键,因此CHBr=CHBr的活性要比CH≡CH低许多,所以通过控制Br2的量,可以将反应控制在烯烃阶段.
注:炔烃的还原实际上也可以停留在烯烃阶段,但是条件不同.若要得到顺式烯烃,则需要用lindaler催化剂(如Ni-喹啉,喹啉可使催化剂Ni中毒,活性降低),若要得到反式则需要用Na-NH3(l)(即Na的液氨溶液).
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