咖啡因的物理和化学性质

咖啡因的物理和化学性质
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咖啡因（Caffeine ）是从茶叶、咖啡果中提炼出来的一种生物碱,适度地使用有祛除疲劳、兴奋神经的作用,临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏.但是,大剂量或长期使用也会对人体造成损害,特别是它也有成瘾性,一旦停用会出现精神萎顿、浑身困乏疲软等各种戒断症状,虽然其成瘾性较弱,戒断症状也不十分严重．但由于药物的耐受性而导致用药量不断增加时,咖啡因就不仅作用于大脑皮层,还能直接兴奋延髓,引起阵发性惊厥和骨骼震颤,损害肝、胃、肾等重要内脏器官,诱发呼吸道炎症、妇女乳腺瘤等疾病,甚至导致吸食者下一代智能低下,肢体畸形.因此也被列入受国家管制的精神药品范围.
滥用咖啡因通常也有吸食和注射两种形式,其兴奋刺激作用及毒副反应、症状、药物依赖性与苯丙胺相近.
我国巳破获多起境内外贩毒分子互相勾结把咖啡因走私出境到“金三角”地区的案件.目前我国咖啡因的合法生产大于合法需求,流人非法渠道的情况较为严重.
化学性质
咖啡因属于甲基黄嘌呤的生物碱.纯的咖啡因是白色的,强烈苦味的粉状物.它的化学式是C8H10N4O2.它的化学名是1,3,7-三甲基黄嘌呤或3,7-二氢-1,3,7三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮.分子量,194.19
物理性质
白色粉末或六角棱柱状结晶,熔点 238°,178°,升华.1g溶于46ml水、5.5ml 80°的水、1.5ml沸水、66ml乙醇、22ml 60°的乙醇、50ml 丙酮及5.5ml 氯仿等.IRνmax cm -1:3100,2970,1700,1660,1550,1480,1360,1240,1020,980,750,610; UVλMeOHmax nm (ε):272(8510); NMR (CDCl3) δ:3.4,3.6,4.0,7.6; MSm/e:194 (100),67 (66),109 (66),55 (44),82 (39),42 (28),40 (18),41 (16)[1].
药理学
咖啡因开始能使中枢神经系统兴奋,因此能够增加警觉度,使人警醒,有快速而清晰的思维,增加注意力和保持较好的身体状态.[20]最后进入脊髓并保持一个较高的剂量.在体内,关于咖啡因的化学反应十分复杂[20] ,大致的几种机理如下：
代谢
咖啡因在肝脏中被分解产生三个初级代谢产物副黄嘌呤（84%）,可可碱（12%）,and 茶碱（4%）咖啡因在摄取后45分钟内被胃和小肠完全吸收.吸收后它会分布于身体的所有器官之中,转化过程符合化学动力学一级反应.
咖啡因的半衰期,即身体转化所摄取咖啡因的一半所用的时间,在不同个体之间变化剧烈,主要和年龄,肝功能,怀孕与否,同时摄入的其他药物以及肝脏中与咖啡因代谢有关的酶的数量等有关.一个健康成人的咖啡因的半衰期大约是3-4个小时,在口服避孕药物的女性体内则延长至5-10个小时 ,在已怀孕的女性体内则大概为9-11个小时.当某些个体患有严重的肝脏疾病时,咖啡因会累积,半衰期延长至96个小时.婴儿或儿童的咖啡因的半衰期可能大于成年人,在一个新生婴儿的体内可能会长至30个小时.某些其它因素也会缩短咖啡因的半衰期,比如吸烟.
咖啡因的代谢在肝脏中发生,由细胞色素氧化酶P450（特别是1A2同工酶）酶系统氧化,形成三种不同的二甲基黄嘌呤,这三种二甲基黄嘌呤对身体有不同的作用.
副黄嘌呤（1,7-二甲基黄嘌呤,84%）-能够加速脂解,导致血浆中的甘油及自由脂肪酸的含量增加.
可可碱（12%）-能够扩张血管,增加尿量.可可碱也是可可豆中主要的生物碱,也存在于巧克力中.
茶碱（4%）-舒缓支气管平滑肌,被用作治疗哮喘.治疗所用的剂量远远大于由咖啡因代谢所产生的剂量.
这些化合物进一步代谢,最终通过尿液排泄.