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试分析“为何醛、酮的超共轭效应比烯烃强得多”?

来源:学生作业帮 编辑:搜搜考试网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/08/05 22:31:02
试分析“为何醛、酮的超共轭效应比烯烃强得多”?
试分析“为何醛、酮的超共轭效应比烯烃强得多”?
因为:
1) 羰基的LUMO主要在碳原子上(烯烃的LUMO均匀的分布在两个碳上),且
2) 羰基LUMO的能级较烯烃的LUMO的低
所以,羰基的LUMO易和 alpha 位原子的(派)电子对作用,使体系更稳定.
再问: LUMO是什么意思?
再答: 最低未占据分子轨道。Lowest Unoccupied Molecular Orbital
再问: 你上面都用专业术语在讲,我听不明白。能否通俗一点地说明?
再答: "超共轭效应"本来就不是一般高中化学的东西,需要用分子轨道的理论来解释。如果“最低未占据分子轨道”,“最高占据分子轨道”的概念不清楚,就很难理解"超共轭效应"。
再问: 你举个例子分析一下,比如CH3C=0CH3和CH2=CH2
再答: 乙醛C*H3-C(O)H上带星号碳(alpha碳)上氢的酸性比丙烯CH2=CH-C*H3带星号碳(alpha碳)上氢的酸性强。