(2012•江苏一模)青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下:
来源:学生作业帮 编辑:搜搜考试网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/08/17 02:11:23
(2012•江苏一模)青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下:
![](http://img.wesiedu.com/upload/8/ca/8ca0ac7ffabc10103491a4233efc50a4.jpg)
已知:![](http://img.wesiedu.com/upload/a/59/a59ae9c5fdf53832c666b1675e3763d7.jpg)
(1)化合物E中含有的含氧官能团有:______、______和羚基.
(2)合成路线中设计E→F、G→H的目的是______.
(3)反应B→C,实际上可看作两步进行,依次发生的反应类型是______、______.
(4)A在Sn-β沸石作用下,可异构为异蒲勒醇,已知异蒲勒醇分子有3个手性碳原子,异蒲勒醇分子内脱水再与一分子H2加成可生成
,则异蒲勒醇的结构简式为______.
(5)写出由笨甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛
的合成路线流程图.(无机试剂任用,合成路线流程图示例如下:
)
![](http://img.wesiedu.com/upload/8/ca/8ca0ac7ffabc10103491a4233efc50a4.jpg)
已知:
![](http://img.wesiedu.com/upload/a/59/a59ae9c5fdf53832c666b1675e3763d7.jpg)
(1)化合物E中含有的含氧官能团有:______、______和羚基.
(2)合成路线中设计E→F、G→H的目的是______.
(3)反应B→C,实际上可看作两步进行,依次发生的反应类型是______、______.
(4)A在Sn-β沸石作用下,可异构为异蒲勒醇,已知异蒲勒醇分子有3个手性碳原子,异蒲勒醇分子内脱水再与一分子H2加成可生成
![](http://img.wesiedu.com/upload/6/5a/65ac735f427a20bc368b405cee9feb4f.jpg)
(5)写出由笨甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛
![](http://img.wesiedu.com/upload/3/bb/3bb289b56f0f4419e90435d799806717.jpg)
![](http://img.wesiedu.com/upload/3/62/3625f47b88eebc0f7d02f422b3a12dfb.jpg)
![(2012•江苏一模)青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下:](/uploads/image/z/8217237-21-7.jpg?t=%EF%BC%882012%E2%80%A2%E6%B1%9F%E8%8B%8F%E4%B8%80%E6%A8%A1%EF%BC%89%E9%9D%92%E8%92%BF%E7%B4%A0%E7%9A%84%E4%B8%80%E7%A7%8D%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%90%88%E6%88%90%E9%83%A8%E5%88%86%E5%B7%A5%E8%89%BA%E6%B5%81%E7%A8%8B%E5%A6%82%E4%B8%8B%EF%BC%9A)
(1)根据E的结构可知,含有的含氧官能团为酯基、醛基、羰基,
故答案为:酯基、醛基;
(2)由E→F的结构可知,羰基中C=O双键变成C-S单键,由G→H的结构可知C-S单键又变成羰基,目的是保护羰基,
故答案为:保护羰基;
(3)由题目信息可知,结合B、C的结构可知,C=O双键变成C=C双键,应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应产生C-OH,再发生消去反应生成产生C=C双键生成C,
故答案为:加成反应、消去反应;
(4)由最终分子的结合,结合异蒲勒醇分子有3个手性碳原子、与A互为同分异构体,可知其结构为环状,分子内脱水,应含有-OH,根据A的结合可知-OH处于环中甲基的间位位置,结合加成产物
可知应是异蒲勒醇与氢气发生1,4-加成,则异蒲勒醇的结构简式为:
,
故答案为:
;
(5)结合流程中B→C→D的变化分析设计,氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成
,在氢气/Rh条件下发生加成反应生成
,工艺流程图为:
,
故答案为:
.
故答案为:酯基、醛基;
(2)由E→F的结构可知,羰基中C=O双键变成C-S单键,由G→H的结构可知C-S单键又变成羰基,目的是保护羰基,
故答案为:保护羰基;
(3)由题目信息可知,结合B、C的结构可知,C=O双键变成C=C双键,应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应产生C-OH,再发生消去反应生成产生C=C双键生成C,
故答案为:加成反应、消去反应;
(4)由最终分子的结合,结合异蒲勒醇分子有3个手性碳原子、与A互为同分异构体,可知其结构为环状,分子内脱水,应含有-OH,根据A的结合可知-OH处于环中甲基的间位位置,结合加成产物
![](http://img.wesiedu.com/upload/6/bb/6bbb2b96aa35352f62db8627ad1537cd.jpg)
![](http://img.wesiedu.com/upload/f/63/f632c1a6fa637f8d8f3393bcadcbf087.jpg)
故答案为:
![](http://img.wesiedu.com/upload/f/63/f632c1a6fa637f8d8f3393bcadcbf087.jpg)
(5)结合流程中B→C→D的变化分析设计,氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成
![](http://img.wesiedu.com/upload/2/2c/22c6a49787765dbe3794342117496abc.jpg)
![](http://img.wesiedu.com/upload/a/85/a85475db51821e486c7c268808816812.jpg)
![](http://img.wesiedu.com/upload/0/23/02394c20fcdadd5c599da4d40567c7e8.jpg)
故答案为:
![](http://img.wesiedu.com/upload/0/23/02394c20fcdadd5c599da4d40567c7e8.jpg)
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