为何重氮盐与芳胺偶联反应在弱酸性环境而与苯酚在弱碱性环境?
来源:学生作业帮 编辑:搜搜考试网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/07/08 18:59:29
为何重氮盐与芳胺偶联反应在弱酸性环境而与苯酚在弱碱性环境?
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偶联反应 (Coupling Reaction)
偶联反应是由两个有机化学单位(moiety)进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应 (Grinard),锂试剂与亲电体的反应,芳环上的亲电和亲核反应(Diazo, Addition-Elimination),还有钠存在下的Wutz反应,
由于偶联反应 (Coupling Reaction)含义太宽,一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词.
进行偶联反应时,介质的酸碱性是很重要的.一般重氮盐与酚类的偶联反应,是在弱碱性介质中进行的.在此条件下,酚形成苯氧负离子,使芳环电子云密度增加,有利于偶联反应的进行.重氮盐与芳胺的偶联反应,是在中性或弱酸性介质中进行的.在此条件下,芳胺以游离胺形式存在,使芳环电子云密度增加,有利于偶联反应进行.如果溶液酸性过强,胺变成了铵盐,使芳环电子云密度降低,不利于偶联反应,如果从重氮盐的性质来看,强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物.
偶氮化合物是一类有颜色的化合物,有些可直接作染料或指示剂.在有机分析中,常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物.
偶联反应是由两个有机化学单位(moiety)进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应 (Grinard),锂试剂与亲电体的反应,芳环上的亲电和亲核反应(Diazo, Addition-Elimination),还有钠存在下的Wutz反应,
由于偶联反应 (Coupling Reaction)含义太宽,一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词.
进行偶联反应时,介质的酸碱性是很重要的.一般重氮盐与酚类的偶联反应,是在弱碱性介质中进行的.在此条件下,酚形成苯氧负离子,使芳环电子云密度增加,有利于偶联反应的进行.重氮盐与芳胺的偶联反应,是在中性或弱酸性介质中进行的.在此条件下,芳胺以游离胺形式存在,使芳环电子云密度增加,有利于偶联反应进行.如果溶液酸性过强,胺变成了铵盐,使芳环电子云密度降低,不利于偶联反应,如果从重氮盐的性质来看,强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物.
偶氮化合物是一类有颜色的化合物,有些可直接作染料或指示剂.在有机分析中,常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物.
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